Родился в 1959 году в городе Куйбышеве.
Получил среднее образование и длительное время работал репрографистом, затем слесарем: испытывал ракетные двигатели для космической промышленности. В течение пятнадцати лет трудился мастером по ремонту бытовой техники.
В начале 2000-х Олег Зайончковский активно занялся литературной деятельностью. В 2004 году одно из издательств способствовало публикации его романа в новеллах «Сергеев и городок», который сразу же вошёл в финальный список литературных премий «Русский Букер» (2004) и «Национальный бестселлер» (2005). В следующем 2005 году в свет выходит новый роман Олега Зайончковского – «Петрович», тоже вошедший в длинный список Букеровской премии.
Был отмечен премией журнала «Октябрь». Финалист «Большой книги» 2010 года с романом «Счастье возможно: Роман нашего времени».
После большого перерыва, в 2016 году, было представлено новое произведение писателя – «Тимошина проза», о судьбе московского графомана.