Родился в Москве в 1953 году.
Окончил философский факультет Московского государственного университета имени М.В. Ломоносова. Учился в аспирантуре Института философии АН СССР.
Десять лет проработал в журнале «Сельская молодежь», прошёл путь от спецкора до заместителя главного редактора. Потом работал в журналах «Открытая политика», «Евразия», на телевидении, в документальном и игровом кино, в газетах «Известия» и «Литературная газета».
Около десяти лет занимался издательским бизнесом. Позднее основным занятием стала литература: романы, рассказы, драматургия, сценарии. Дебютный роман «Мужчины и женщины существуют» несколько раз переиздавался, вошел в длинный список «Большой книги» в 2012 году.
В 2021 году со студентами Щукинского училища Григорий Каковкин создаёт свой театральный коллектив и ставит спектакли как режиссёр.
По пьесам Каковкина ставятся спектакли и снимается кино.